W praktyce pedagogicznej księdza Bosko główną osobą w procesie wychowania jest wychowanek. Ogromną rolę przypisuje się wychowawcy, kierującemu pracą i kierunkującemu młodzież. Wychowawca kształtuje osobowość wychowanka.
Jan Bosko na określenie poprawnej relacji między wychowawcą a wychowankiem używał określenia „zażyłość” lub „przyjaźń”. Doświadczenie w tym zakresie pokazało mu, iż jest to potrzebne do budowania zaufania, w rezultacie do pracy pedagogicznej.
Wychowanie wymaga dobrej i pięknej postawy wychowawcy oraz zespołu pracującego nad pracą wychowawczą młodzieży. Jak pisze dalej Jan Paweł II w przywołanym wcześniej liście: „Spotkanie, ażeby miało znaczenie wychowawcze, wymaga stałej, głębokiej uwagi, która umożliwia osobiste poznanie poszczególnych osób, a także wszystkich uwarunkowań kulturowych całej grupy. Chodzi tu o rozumną, życzliwą uwagę, która pozwoli odczytać pragnienia, sposoby wartościowania, uwarunkowania, sytuacje życiowe, wzorce środowiskowe, napięcia, żądania i zbiorowe postulaty”.