Święto niezbyt dawne, bo rozszerzone przez papieża Piusa VII na cały Kościół w roku 1814, tj. rok po pokonaniu Napoleona w bitwie pod Lipskiem, ale z dłuższą tradycją w maryjnym zgromadzeniu zakonnym. Początkowo obchodzono je w trzecią niedzielę września. Jak pisze o. Prosper Gueranger OSB w Roku Liturgicznym o genezie święta: "(...) Inne święto boleści naszej Pani bezpośrednio poprzedzało Wielki Tydzień. Chrystus umarł raz i cierpienia naszej Pani się skończyły. Jednakże Męka Chrystusa trwa w Jego wybranych, w Jego Kościele, przeciw któremu piekło wywiera swą wściekłość, którą nie jest w stanie Go dosięgnąć. Wobec tej Męki Mistycznego Ciała Chrystusa, którego jest również Matka, Maryja przez cały czas przekazuje swe współczucie. Jak często Jej czczone wizerunki potwierdzały ten fakt, cudownie roniąc łzy! (...) Lata 1809-1814 to pięć bolesnych lat, podczas których rządy nad światem chrześcijańskim zostały zawieszone, lata krwi podczas których oglądaliśmy ponownie agonię Boga-Człowieka w osobie Jego uwięzionego Wikariusza. Jednak Matka Bolesna przez cały czas stała pod krzyżem, ofiarowując Bogu cierpienia Kościoła a kiedy czas próby się skończył Pius VII, wiedząc dobrze skąd przyszło miłosierdzie, poświęcił ten dzień Maryi jako świeże wspomnienie dnia Kalwarii."

Jak wskazuje cytowany Dom Prosper Gueranger już w XVII wieku zgromadzenie serwitów (tj. Sług Maryi - Ordo Servorum Mariae, założone w XIII wieku przed siedmiu zamożnych kupców florenckich, którzy rozpoczęli życie pustelnicze a po wizji Matki Bożej Bolesnej założyli zgromadzenie zatwierdzone przez Kościół z regułą św. Augustyna) miało przywilej tego drugiego święta z wigilią i oktawą. I to z ich liturgii Kościół wziął Oficjum i formularz mszalny tego dnia. "Filip Benizi (Benicjusz, zm. 1285 - przyp. wł.), spadkobierca siedmiu świętych Założycieli, szerzył płomień rozpalony przez nich na wysokościach góry Senario. Dzięki gorliwości jego synów i nastepców nabożeństwo do Siedmiu Boleści Błogosławionej Dziewicy Maryi, kiedyś własność ich rodziny, jest w tej chwili skarbem całego świata" Już w średniowieczu (pocz. XIV wieku) zakon dotarł do Polski.

Dlatego też ślady pobożności do Matki Bolesnej na ziemiach polskich znajdujemy już w średniowieczu, np. w formularzu mszalnym z Mszału krakowskiego z roku 1484. Z roku 1500 pochodzi prezentowany poniżej poliptyk Siedmiu Boleści pędzla Albrechta Duerera, wykonany na zamówienie elektora saskiego Fryderyka III. W środku znajduje się Matka Bolesna. Boczne kwatery ukazują kolejno: Ofiarowanie w świątyni (związane z proroctwem Symeona), Ucieczkę do Egiptu, Zgubienie Jezusa w świątyni, Drogę Krzyżową, Ukrzyżowanie, Śmierć na Krzyżu, Zdjęcie z Krzyża.